敵百蟲
結構式
| 物競編號 | 015M |
|---|---|
| 分子式 | C4H8Cl3O4P |
| 分子量 | 257.44 |
| 標簽 |
二甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯, O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯, 美曲磷酯, Metrifonate, Chloroftalm, Chlorophos, Chlorophthalm, Chloroxyphos, Combot, Dipterex, DEP, Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有機磷殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：52-68-6
MDL號：MFCD00055272
EINECS號：200-149-3
RTECS號：TA0700000
BRN號：1709434
PubChem號：24899252
物性數據
1.性狀：純品為白色結晶，有醛類氣味。[1]
2.熔點（℃）：83~84[2]
3.沸點（℃）：100（13.3Pa）[3]
4.相對密度（水=1）：1.73[4]
5.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（100℃）[5]
6.辛醇/水分配系數：0.51[6]
7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。[7]
毒理學數據
1.急性毒性[8]
LD50：400~900mg/kg（大鼠經口）；500mg/kg（兔經皮）
2.刺激性[9] 家兔經眼：120mg（6d，間歇），輕度刺激。
3.致突變性[10] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌3400nmol/皿。哺乳動物體細胞突變性：小鼠淋巴細胞80mg/L。姐妹染色單體交換：倉鼠肺20mg/L。程序外DNA合成：人成纖維細胞100mg/L。細胞遺傳學分析：人白細胞40mg/L。
4.致畸性[11] 大鼠孕后6~15d經口給予低中毒劑量（TDLo）1450mg/kg，致中樞神經系統、顱面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系統發育畸形。小鼠孕后7~16d經口給予低中毒劑量（TDLo）3g/kg，致泌尿生殖系統發育畸形。
5.致癌性[12] IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
6.其他[13] 大鼠經口低中毒劑量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中樞神經系統發育、顱面發育、肌肉骨骼發育異常。
生態學數據
1.生態毒性[14]
LC50：1.4mg/L（96h）（虹鱒魚）；0.94mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）
EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：24~1080
厭氧生物降解（h）：96~4320
3.非生物降解性[16]
光解大光吸收（nm）：＜200
空氣中光氧化半衰期（h）：1~101
一級水解半衰期（h）：68
分子結構數據
1、摩爾折射率：46.95
2、摩爾體積（cm3/mol）：163.5
3、等張比容(90.2K)：427.2
4、表面張力(dyne/cm)：46.6
5、極化率(10-24cm3)：18.61
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積55.8
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:183
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.易水解和脫氯化氫反應，加熱，>pH6時分解迅速，光解緩慢。被堿很快地轉化成敵敵畏，22℃ 水解時，半衰期隨pH值增 加而縮短。
2.穩定性[17] 穩定
3.禁配物[18] 強氧化劑、強堿
4.避免接觸的條件[19] 受熱
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解產物[21] 氯化氫、氧化磷
貯存方法
儲存注意事項[22] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛，然后在低溫下，三氯化磷與甲醇反應得到亞磷酸二甲酯，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發生縮合反應，生成敵百蟲。
2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（并含少量縮醛）。然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應），及時排除HCl和CH3Cl。后，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發生縮合反應，生成敵百蟲。在連續操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量，質量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化溫度為40～50℃，停留時間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，后＜120℃。敵百蟲生產也可采用一步合成分段進行的辦法。即一次投料，在低溫下生成亞磷酸二甲酯，不經分離，在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合，溫度不超過50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理。縮合階段酯化液經甩盤進一步脫出氯化氫后，進入反應罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲。
用途
1.用作殺蟲劑。適用于水稻、麥類、蔬菜、茶樹、果樹、桑樹、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲，及家畜寄生蟲、衛生害蟲的防治。
2.一種有機磷殺蟲劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑，以胃毒作用為主，兼有觸殺作用，也有滲透活性。農業上應用范圍很廣，用于防治菜青蟲、棉葉跳蟲、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲、果樹葉蜂、果蠅等多種害蟲。精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、騾牲畜體內外寄生蟲，對家庭和環境衛生害蟲均有效。可用于治療血吸蟲病，畜牧上是一種很好的多效驅蟲劑。敵百蟲具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用，也可直接配制水溶液或制成毒餌，用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農、林、園藝害蟲，地下害蟲等。
3.用作殺蟲劑。[23]
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